Una fría mañana de un 22 de noviembre de 1504, en la localidad vallisoletana de Medina del Campo, el monarca y marido de Isabel De Castilla, Fernando el Católico, decidió despachar un documento que la historia revelaría de vital importancia para el futuro de Colmenar Viejo.

Gracias a la firma del monarca, Colmenar consiguió el nuevo rango de Villa, algo que le permitió independizarse del Real y Condado de Manzanares.
Hasta entonces, integrado dentro del Estado Ducal del Infantado, dependía del territorio del Marqués de Santillana, junto a otros 18 lugares o aldeas, la mayor parte de ellas, de fundación segoviana.

Así, gracias a esta nueva categoría, Colmenar Viejo pudo disponer de toda una serie de insignias de castigo, como la horca, la picota, el cepo, la cadena y el azote, así como de una cárcel. Un edificio, que quedó ubicado en el propio AyunAyuntamiento, al igual que en muchas villas recién creadas, sobre todo en la zona de Segovia como Sepúlveda o Pedraza.

Sin embargo, uno de los aspectos más importantes de este nuevo estátus fue la posibilidad de tener dos alcaldes ordinarios, que tenían la potestad de ejercer la justicia en los dominios de su jurisdicción, sin la necesidad de tener que recurrir a la Villa de Manzanares.

Además de estos privilegios, que venían anexos a la recién adquirida condición, los Reyes Católicos dieron un fuerte impulso a la red de comunicaciones reponiendo y arreglando las antiguas vías y creando el servicio de postas y la real cabaña de la carretería, sitas en Guadarrama y análoga al Concejo de la Mesta.

Con ello, se consiguió que poco a poco que la nueva villa lograra un mayor término municipal que le permitió erigirse en el centro económico y administrativo del Señorío de Manzanares.

Desde entonces y hasta ahora, 502 años después, Colmenar Viejo ha seguido creciendo hasta convertirse en uno de los mayores referentes de entre todos los pueblos de la Comarca del Guadarrama.