Para una primera visión del patrimonio históricoartístico de Colmenar Viejo caben varios posibles recorridos y diversas alternativas edificatorias y de entornos. Nosotros proponemos una que, a continuación detallamos someramente.
Iniciamos el recorrido en la llamada “Casa del Maestro Almeida”, edificio existente ya en el siglo XVII que, con modificaciones interiores, ha llegado a nuestros días albergando una joya única en la Comunidad de Madrid: una Bodega con su Lagar y
Prensa tal y como estuvieron, al menos desde el siglo XVII.

Continuamos por la Calle del Cura donde, hacia la mitad de su recorrido, se encuentra la consabida “Casa del Cura” residencia tradicional de los curas párrocos de la iglesia de la Asunción. El edificio, al parecer del siglo XVII, mantiene una estructura exterior bastante fiel al original, recientemente recuperada, donde destaca la tradicional torre de los edificios de la época de los Austrias, una buena estructura de piedra con bellas rejerías en sus ventanas y balcones, así como una planta baja con “original y artístico solado” en parte de la misma, además de su buena cueva de magnífica fábrica.

Dejamos la Casa del Cura y apenas unos cien metros más abajo llegamos a la Plaza de Luis Gutiérrez, tradicional espacio conocido como “Plaza de la Puerta del Sol” y que en los primeros siglos modernos y hasta finales del XVII fue centro del Colmenar nobiliario.
En el entorno de esta Plaza destacan, además de la Basílica, una serie de edificios directamente vinculados con el devenir histórico de la localidad.

Nos referimos al Pósito de Granos, de enorme importancia en la historia de la economía local; la Casa de Hidalgos, única de su estilo conservada en la localidad tras la pérdida de privilegios de la pequeña nobleza local y cuya última propietaria fue Dª Manuela Calderón de la Barca; el antiguo Colegio- Seminario de la Inmaculada, fundación del cura Diego del Pozo en los primeros años del siglo XVII,…

Es indudable, no obstante, que el edificio de mayor interés, no sólo de este entorno, sino de todo el municipio es la Basílica de la Asunción de Nuestra Señora, construcción de época isabelina, en su mayor parte, de entre los años 1480-1540, de estilo gótico con aditamentos renacentistas y en la que destacan, de manera especial, dos elementos únicos en la Comunidad de Madrid: su esbelta Torre y el magnífico Retablo Mayor.

El templo se construye con granito de la sierra del Guadarrama, según proyecto del arquitecto Juan Guas, a quién se deben además las portadas, con la intervención posterior en escalera y coro, ya en estilo renacentista, de Rodrigo Gil de Hontañón.

El edificio cuenta con tres portadas, dos de ellas de magnífica factura: la del Oeste o de los Novios y la del Norte o de La Piedad, en las que aparecen los escudos de los terceros Duques del Infantado, Diego Hurtado de Mendoza y María Alonso Pimentel.

De planta basilical con tres naves, crucero y ábside ochavado, el edificio cuenta con una magnífica torre a los pies”la mas grande e principal que hay en todo el reyno de Toledo”. De algo más de 50 metros de altura, consta de cuatro cuerpos separados por impostas, más el chapitel empizarrado, elemento de singular belleza y decorado con animales fantásticos en los vértices de sus lados así como gárgolas y leones en la base.

Ya en el interior destaca, además de la majestuosa escalera renacentista de acceso al coro, el magnífico Retablo Mayor de estilo plateresco, de más de doce metros de altura y casi doce metros de ancho. Diseñado por el escultor Francisco Giralte, autor con su taller de la mayor parte de la traza escultórica, consta de once calles y entrecalles distribuidas en tres grandes paños adaptados a la cabecera ochavada.

Construido aproximadamente entre los años 1560-80 participan en sus diversas labores de ensamblaje y entalladura Juan de Tovar y Francisco Linares, así como Rodrigo de Vivar y Jerónimo Rodríguez en el dorado y estofado del mismo. Las seis tablas de pintura, de excelente calidad casi todas, son obra, entre otros, de Alonso Sánchez Coello, Diego de Urbina y Hernando de Avila.

Seis retablos laterales más, todos ellos de estilos barroco o rococó, acompañan en la actualidad al principal realizados, salvo el de Santa Ana que proviene de la Capilla de su nombre, para este templo en los siglos XVII y XVIII.

Si salimos del templo por la puerta del Oeste no encontramos de frente con el monumento conmemorativo a una actividad profesional de tradicional raigambre en la villa en tiempos relativamente recientes: las bordadoras.

Un pequeño desvío por la Calle del Reloj, indicado por un reloj solar en el muro occidental de la Casa de la Cultura, no acerca a la Plazuela de la Berenjena donde podemos apreciar la cuidada restauración del decimonónico edificio donde se ubicó el Registro de la Propiedad que se hallaba sobre el solar de la antigua Casa de la Merced, así llamada, durante los siglos XVII y XVIII, por pertenecer y ser el alojamiento de los monjes mercedarios, procedentes del convento de Rivas, responsables, al parecer, de la introducción del culto a la Virgen de los Remedios en Colmenar Viejo.

Siguiendo por la Calle Prim llegamos a la Plaza del Pueblo. Centro neurálgico tradicional de la vida en Colmenar en la que desgraciadamente tan sólo queda como referente arquitectónico el edificio del Ayuntamiento que, pese a sus numerosas modificaciones aún es perfectamente reconocible respecto a su secular estructura.

Giramos hacia el oeste y subiendo por la calle de la Feria accedemos hasta los únicos restos, in situ, de la fundación de Juan González del Real, la Capilla de Santa Ana.

Al exterior, la capilla es de sillería. La fachada que da a la calle tiene una portada característica con arco de medio punto, de gran dovelaje, enmarcado por un alfiz quebrado sujeto sobre ménsulas que aloja un buen grupo escultórico en alabastro representando a Santa Ana, la Virgen y el Niño, de la primera mitad del XVI. Esta portada da acceso a un patio a cuya izquierda se abre la puerta de la Capilla de forma cuadrangular con artesonado de madera de estilo mudéjar y decoraciones de época renacentista.

Siguiendo en dirección oeste y tras atravesar la mal llamada Plaza de la Marina, donde se encuentra, en deplorable estado, la Casa de la Harina, que tradicionalmente dio nombre a la Plazuela, llegamos tras girar, ya en la calle del Tinte, a la Capilla de San Francisco, fundación de un militar que luchó e hizo fortuna en Italia y que antes de fallecer en 1578, decidió fundar una capilla que tras diversos avatares testamentarios se ubicó donde en la actualidad la vemos.

Su estructura arquitectónica consta de una sola nave, con pilastras de ladrillo y muros de sillarejo.
Tiene una puerta con arco escarzano y otra apertura tapada. En el centro de la nave se encuentra la lápida sepulcral tal y como lo tenía ordenado el Alférez Francisco Palacios.

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